2020年ATP500维也纳公开赛10月28日展开首轮争夺，头号种子、塞尔维亚名将德约科维奇在首盘以3比5落后的局面下，成功挽救盘点，最终以2比0（7比6、6比3）战胜同胞克拉吉诺维奇，携手2号种子、奥地利名将蒂姆晋级。三届大满贯冠军、瑞士名将瓦林卡以1比2（4比6、7比6、3比6）负于智利选手加林，首轮出局。
德约科维奇时隔13年再次出战维也纳赛，也是他法网之后参加的首项比赛。首轮对阵同胞克拉吉诺维奇，德约科维奇开局率先破发以3比1领先，但随后他状态出现起伏，克拉吉诺维奇出手果断，连续破发以5比3反超。关键时刻，德约科维奇稳住阵脚，化解对手发球胜盘局，将比赛拖入抢七局。抢七局的争夺异常激烈，德约科维奇一度以3比5落后，他在5比6时挽救了1个盘点，并以7比6拿下首盘。第二盘，德约科维奇表现稳定，顺利胜出。这是德约科维奇本赛季的第38场单打胜利，他将在次轮迎战克罗地亚名将丘里奇。
这是卫冕冠军蒂姆作为大满贯冠军首次在家乡出战，首轮对阵世界排名第529位的德国选手萨什科。蒂姆开局连续破发以5比1遥遥领先，萨什科展开反击连续回破追至4比5，可惜在自己非保不可的一局被破发，蒂姆以6比4拿下首盘。第二盘，双方争夺更加激烈，第12局萨什科又是非保不可的一局失守，蒂姆实现关键破发以7比5锁定胜局。
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